B3 06/00 SM
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Sujet de Spectrométrie de masse

Temps conseillé : 1 H 15 - 8 points

Les 3 parties A B et C sont indépendantes

  1. Citez quelles sont les 4 fonctions essentielles d'un spectromètre de masse. Expliquez le rôle de chaque élément.
  2. On a perdu les étiquettes des flacons contenant, l'un de l'acrylate de méthyle, l'autre de l'acide méthacrylique.
  3. acrylate de méthyle                                                  acide méthacrylique
    (ester méthylique de l'acide 2-propènoïque)       (acide 2-méthyl 2-propènoïque).


    Le spectre de masse du composé du flacon "A" est caractérisé par les ions suivants : m/e (Abondance relative %) : 86 (71), 69(13), 41(100), 39 (65), 28 (17) et 18 (10).

    Le spectre de masse du composé du flacon "B" est caractérisé par les ions suivants : m/e (Abondance relative %) : 86 (18), 55 (100), 42 (9), 27 (45) et 15 (10).


    Attribuer aux composés des flacons "A" et "B" leur structure respective en justifiant votre réponse.

  4. Le spectre suivant est celui d'une molécule organique. Il a été obtenu par spectrométrie de masse par bombardement électronique à 70eV. L’acquisition des ions n’a été faite qu’à partir de m/z = 12.

 

La liste suivante des fragments pourra vous aider à résoudre certains problèmes :
m/e (Abondance relative %) : 43 (100), 44 (2,2) 45 (0,2) 85 (27,4) 86(1,2) 87(0,14) 100 (18,1) 101 (1,0) 102 (0,10).

     

  1. Quel est le pic de base ?
  2. Quel est le pic moléculaire ?
  3. D'après l'énoncé et avec vos réponses aux questions précédentes, faites les hypothèses pour déduire la formule brute.
  4. Calculez l'indice d'insaturation de la molécule.
  5. Proposez des formules développées correspondant à ce spectre et expliquez en particulier la présence des ions aux m/e = 15 - 43 - 44 - 45 - 85 - 100 -101 et 102.
  6. Donnez l’explication de vos formules, en les justifiant éventuellement par l’application des règles de fragmentation.
  7. Parmi celles que vous avez proposées, quelle est la formule développée qui vous semble la plus probable. Pourquoi retenez-vous une formule plutôt qu’une autre ?

Documents joints : tables

Création : 30 Août 1998, dernière mise à jour : 2000.

ATTENTION, ce cours n'évolue plus depuis  2001,                                                                         pages "perso" de Vincent.Dalmeyda(chez)free.fr