Sujet de spectrométrie de masse

Temps conseillé : 45 min - 6 points

Les spectres suivants sont ceux d'une molécule organique de masse molaire égale à 86. Le premier a été obtenu par spectrométrie de masse par bombardement électronique à 70eV. L’acquisition des ions n’a été faite qu’à partir de m/z = 12.

Le second a été obtenu par spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier. Ce spectre comporte des informations qui peuvent vous aider à l'identification de la molécule inconnue.

1. Sur le spectre de masse :
   1. Quel est le pic de base ?
   2. Quel est le pic moléculaire ?
2. Sur le spectre infrarouge :
   1. Quelle(s) est(sont) la(les) fonction(s) chimique(s) que vous repérez ?
3. D'après l'énoncé et avec vos réponses aux questions précédentes,
   1. Faites les hypothèses pour déduire la formule brute.
   2. Calculez l'indice d'insaturation de la molécule.
4. Uniquement après ces étapes, proposez des formules développées correspondant aux formules brutes que vous avez proposées.
5. Expliquez :
   1. La présence des ions aux m/z = 29 - 44 - 57.
   2. De plus, proposez une explication à la présence de l'ion de m/z = 58.
   3. Parmi celles que vous avez proposées, quelle est la formule développée qui vous semble la plus probable ?
   4. Pourquoi retenez-vous une formule plutôt qu’une autre ?
   5. Justifiez la éventuellement par l’application des règles de fragmentation.

Documents joints : tables des ions et des fragments neutres.

ATTENTION, ce cours n'évolue plus depuis  2001,                                                                         pages "perso" de Vincent.Dalmeyda(chez)free.fr